चित्रांगदा सिंह ने बताया कि मेरी मॉडलिंग की यात्रा कॉलेज में मेरे पहले वर्ष के दौरान एक रैगिंग सेशन से शुरू हुई थी। हमें सलवार कमीज को उल्टा पहनने के लिए कहा गया, बालों में तेल लगा था, और बाल्टी में किताबें और हमसे रैम्प वॉक करने को कहा गया। आधिकारिक तौर पर यह मेरा पहला मॉडलिंग ऑडिशन था। जाहिर है मैंने बहुत अच्छा किया, और फिर कॉलेज फैशन टीम का हिस्सा बन गई।
चित्रांगदा के एटिट्यूड को लेकर उनके सीनियर्स ने एक बार कॉलेज के ऑडिटोरियम में उनसे बाल्टी लेकर रैंप वॉक करने को कहा। चित्रांगदा भी इसे करके दिखाने का मन बना लिया और उन्होंने बाल्टी लेकर पूरे पेशेवर तरीके से रैंप वॉक किया जिसे देख उनको फिर कॉलेज के फैशन शो टीम में डाल दिया गया। यहीं से फिर चित्रांगदा के मॉडलिंग के करियर की शुरुआत हो गई।
चित्रांगदा सिंह को सबसे पहला ब्रेक गुलजार ने अपने वीडियो एलबम 'सनसेट पॉइंट' में दिया। इसके बाद वह डीनो मोरिया के साथ म्यूजिक वीडियो 'कोई लौटा दे वो प्यारे प्यारे दिन' में नजर आईं। यहीं से फिल्ममेकर सुधीर मिश्रा की नजर चित्रांगदा पर पड़ी। 2003 में सुधीर मिश्रा की फिल्म 'हज़ारों ख्वाहिशें ऐसी' का हिस्सा बनीं।
चित्रांगदा साल 2011 में देसी बॉयज़, 2013 में 'आई मी और मैं' और साल 2018 में तिग्मांशु धूलिया की 'साहब बीवी और गैंगस्टर-3' में भी दिखीं। वहीं साल 2015 गब्बर इज़ बैक में कुंडी मत खड़काओ राजा गाने से खूब सुर्खियों में रहीं।
