दरअसल, एक इंटरव्यू के दौरान एंकर ने 1990 के दशक के बहुचर्चित बिल क्लिंटन और मोनिका लेविंस्की प्रकरण पर सवाल पूछा गया था। हिलेरी ने कहा कि बिल ने कुछ भी गलत नहीं किया था। क्योंकि उस समय की व्हाइट हाउस कर्मचारी मोनिका वयस्क थी। उन्होंने बिल का बचाव करते हुए कहा कि उस बिल के खिलाफ बना माहौल एक साजिश थी, जो कि 'दक्षिणपंथियों' द्वारा रची गई थी।
नौ बार बनाए थे बिल ने लेविंस्की से यौन संबंध : सन 1998 में बिल क्लिंटन और मोनिका के सेक्स स्कैंडल ने अमेरिकी राजनीति में तूफान ला दिया था। मोनिका व्हाइट हाउस में इंटर्न के तौर पर काम करती थीं। मोनिका की उस समय महज 22 साल की थीं। मोनिका लेविंस्की ने खुलासा किया था कि 1995 से 1997 तक उनके और क्लिंटन के बीच नौ बार यौन संबंध बने थे। मोनिका का कहना था कि दोनों ने ही आपसी सहमति से शारीरिक संबंध बनाए थे।
इस बात के सामने आने के बाद क्लिंटन ने पहले तो इस रिश्ते को सिरे से खारिज कर दिया था, लेकिन बाद में उन्होंने अपने नाजायज संबंध सार्वजनिक रूप से कबूल कर लिया था। मोनिका ने एक लेख में लिखा था कि मेरे बॉस ने मेरा फायदा उठाया। मैं हमेशा इस बात पर अडिग रहूंगी कि दोनों के बीच संबंध आपसी सहमति से थे।
सेक्स स्कैंडल के बाद मोनिका ने व्हाइट हाउस छोड़ दिया। उसके बाद कुछ दिनों तक हैंडबैग डिजाइनर के तौर पर काम किया। रिपब्लिकन पार्टी ने बिल क्लिंटन पर मोनिका लेविंस्की से अफेयर को लेकर संघीय जांचकर्ताओं से झूठ बोलने का आरोप लगाया। क्लिंटन के खिलाफ महाभियोग भी शुरू किया गया, उन्होंने अपना कार्यकाल पूरा किया।
