डीनो मोरिया
17 वर्ष की उम्र में बिपाशा अपना दिल फिल्म अभिनेता और मॉडल डीनो मोरिया को 1996 में दे बैठीं। डीनो बेहद हैंडसम हैं और लड़कियां उन पर मर मिटती थीं, लेकिन डीनो का दिल बिपाशा पर आ गया। दोनों का रोमांस लगभग 6 साल तक चला। बिपाशा अपने फिल्म करियर को लेकर गंभीर हुईं तो डीनो का साथ छूट गया। दोनों 'राज' और 'गुनाह' जैसी फिल्मों में साथ नजर भी आए। ब्रेकअप के बावजूद अभी भी दोनों अच्छे दोस्त हैं।
जॉन अब्राहम
फिल्म 'जिस्म' में बिपाशा के हीरो जॉन अब्राहम थे। डीनो की तरह जॉन भी खूबसूरत शख्सियत के मालिक और स्टाइलिश इंसान हैं। जिस्म की शूटिंग के दौरान बिपाशा और जॉन नजदीक आ गए। इस फिल्म में उनकी केमिस्ट्री देखते ही बनती है। फिल्म भी हिट रही और बिपाशा-जॉन की जोड़ी भी। 2002 से शुरू हुआ यह रोमांस 2011 तक चला। बिपाशा बसु और जॉन की जोड़ी बॉलीवुड में आदर्श मानी जाती थी। दोनों एक-दूसरे के प्रेम में डूबे नजर आते थे। लगा कि शादी कर रिश्ते को नेक्स्ट लेवल पर ले जाएंगे, लेकिन ऐसा नहीं हुआ। शायद शादी की बात को लेकर दोनों में अनबन हुई और लगभग दस साल चला रिश्ता टूट गया।
हरमन बावेजा
जॉन से अलग होने के बाद बिपाशा की जिंदगी में हरमन बावेजा आए। हरमन का प्रियंका चोपड़ा से ब्रेकअप हुआ था और बिपाशा का जॉन से। दोनों की हालत एक जैसी थी। इसलिए दोनों फौरन नजदीक आ गए। कहते हैं कि बिपाशा से हरमन शादी करना चाहते थे, लेकिन हरमन की फैमिली इसके लिए तैयार नहीं थी। हरमन अपने परिवार के खिलाफ जाने की हिम्मत नहीं कर पाए और बिपाशा से अलग हो गए। दोनों की नजदीकियां लगभग दो-तीन वर्ष तक रही।