रिया चक्रवर्ती अभिनेता सुशांत सिंह राजपूत को लम्बे समय से डेट कर रही थी, लेकिन इससे पहले उनका नाम आदित्य रॉय कपूर के साथ जुड़ा था। रिया चक्रवर्ती और आदित्य रॉय कपूर को कई मौकों पर साथ देखा गया था लेकिन कभी भी दोनों ने खुलकर अपने रिश्ते को स्वीकार नहीं किया था।
रिया चक्रवर्ती ने बॉलीवुड में फिल्म 'मेरे डैड की मारुती' से अपने अभिनय की शुरुआत की थी। साल 2012 में उन्होंने तेलुगु फिल्म इंडस्ट्री में 'तुनेगा-तुनेगा' से डेब्यू किया था। इसके बाद वह हिंदी फिल्म 'सोनाली केबल' में नजर आईं। इस फिल्म में रिया एक्टर अली फजल के साथ नजर आई थीं। इसके बाद वह हाफ गर्लफ्रेंड और बैंक चोर जैसी फिल्मों में नजर आ चुकीं है।
रिया चक्रवर्ती कुछ साल पहले ही महेश भट्ट की फिल्म 'जलेबी' में नजर आई थी, लेकिन ये फिल्म कुछ खास कमाल नहीं दिखा पाई थी। इस बीच रिया चक्रवर्ती का नाम बार-बार सुशांत सिंह राजपूत से जुड़ा, लेकिन एक इंटरव्यू के दौरान रिया ने सिर्फ उन्हें अपना अच्छा दोस्त ही बताया था।
सुशांत सिंह राजपूत के निधन के बाद ये बात सामने आई है कि रिया और सुशांत इसी साल नवंबर में शादी करने वाले थे। सुशांत सिंह राजपूत की आत्महत्या के आद पुलिस इस मामले में सुशांत सिंह राजपूत के परिवार, करीबी दोस्त, मैनेजर के अलावा उनकी कथित प्रेमिका रिया चक्रवर्ती से भी पूछताछ की है।
