जैगर ने गैरो से कहा कि मुझे अच्छी तरह याद है कि जब यह बदलाव हुआ और मुझे ठीक से याद है कि 1987 तक जब हमारे रिश्ते को 1 साल हुआ था तो उन्होंने पहले ही राष्ट्रपति बनने पर अपना ध्यान लगा दिया था। जैगर ने कहा कि ओबामा ने हॉर्वर्ड लॉ स्कूल जाने से पहले जैगर से दोबारा शादी के बारे में पूछा था। ओबामा चाहते थे कि वे उनके साथ आए।
हॉर्वर्ड में 1 साल पढ़ने के बाद ओबामा एक प्रतिष्ठित स्थानीय कानून कंपनी में काम करने के लिए शिकागो आए, जहां वे मिशेल रोबिन्सन से मिले, जो उनकी भावी पत्नी बनीं और वे कंपनी में एक कर्मचारी थीं।