सिमंस के अलावा इस पद के लिए डेसमंड हेयनस और फ्लायड रीफर भी रेस में थे लेकिन उन्होंने दोनों को पछाड़ते हुए यह पद हासिल किया। वर्ष 2016 में वेस्टइंडीज ने भारत में आयोजित टी-20 विश्व कप का दूसरी बार खिताब जीता था। लेकिन इसके 6 माह बाद ही सितंबर में सिमंस को टीम के मुख्य कोच के पद से हटा दिया गया था। सीडब्ल्यूआई ने इसके पीछे सांस्कृतिक और रणनीतिक दृष्टिकोण में मतभेदों का हवाला दिया था।
इसके बाद सिमंस अफगानिस्तान क्रिकेट टीम के मुख्य कोच रहे और उनकी कोचिंग में टीम ने 2019 के वनडे विश्व कप के लिए क्वालीफाई भी किया, हालांकि विश्व कप में अफगानिस्तान की टीम कुछ खास नहीं कर सकी और अंकतालिका में सबसे निचले पायदान पर रही थी।
CWI के अध्यक्ष रिकी स्केरिट ने सिमंस को दोबारा टीम का मुख्य कोच नियुक्त किए जाने पर कहा, फिल सिमंस को वापस बुलाना भूतकाल में की गई गलती को सुधारने जैसा है, लेकिन मुझे विश्वास है कि बोर्ड ने सही समय पर सही व्यक्ति को इस पद के लिए चुना है। मैं फ्लायड रीफर को भी धन्यवाद देना चाहता हूं जिन्होंने टीम के अंतरिम कोच रहते हुए काफी कड़ी मेहनत की।
सीडब्ल्यूआई के क्रिकेट निदेशक जिम्मी एडम्स ने कहा, एक स्वस्थ चयन प्रक्रिया के बाद फिल सिमंस को दोबारा मुख्य कोच नियुक्त कर मैं बहुत खुश हूं, मुझे पूरा विश्वास है कि हमारी अंतरराष्ट्रीय टीमों में सुधार के लिए जिस अनुभव और नेतृत्व क्षमता की जरुरत है फिल उसे टीम में लेकर आएंगे।
56 वर्षीय सिमंस वेस्टइंडीज के लिए सलामी बल्लेबाज के तौर पर खेल चुके हैं। वर्ष 1987 से 1999 तक सिमंस ने अंतरराष्ट्रीय क्रिकेट खेलते हुए वेस्टइंडीज की ओर से 26 टेस्ट और 143 वनडे मैच खेले। टेस्ट क्रिकेट में सिमंस ने 22.26 की औसत से 1002 रन बनाए जिसमें एक शतक और 4 अर्द्धशतक शामिल हैं। वनडे में उनके नाम 28.93 की औसत से 3675 रन दर्ज हैं, इसमें 5 शतक और 18 अर्द्धशतक हैं।
