परीक्षा की घड़ी सितंबर, 1965 में आई जब पाकिस्तान ने ऑपरेशन ग्रैंड स्लैम शुरू किया जिसमें उसने जम्मू और कश्मीर के महत्वपूर्ण शहर अखनूर को निशाना बनाया। तब उन्हें रक्षा मंत्री ने वायु सहयोग के अनुरोध के साथ अपने कार्यालय में बुलाया। उनसे पूछा गया कि वायुसेना ऑपरेशन के लिए कितनी जल्दी तैयार हो जाएगी, उन्होंने कहा, ‘.... एक घंटे में।’ और उनके शब्द पर कायम रहते हुए वायुसेना ने एक घंटे में पाकिस्तान पर जवाबी प्रहार किया। सिंह ने साहस, प्रतिबद्धता और पेशेवर दक्षता के साथ भारतीय वायु सेना का नेतृत्व किया।