एक ऑटोरिक्शा चालक के बेटे शेख की सफलता अनोखी है। शेख की शुरूआती शिक्षा जालना जिला स्कूल से थी। पुणे के फर्ग्युसन कॉलेज से स्नातक शेख ने यूपीएससी में राजनीति शास्त्र को अपना मुख विषय चुना और 361वीं रैंक हासिल की। अंत में उसकी मेहनत और काबिलियत रंग लाई और वह देश का सबसे युवा IAS बनने के लिए तैयार था। शेख ने पहली ही बार में परीक्षा पास कर ली थी।
शेख का कहना है कि जब वे ग्रेजूएशन के लिए पुणे के फर्ग्युसन कॉलेज में गए तो उन्होंने अपना सरनेम 'शुभम' कर लिया ताकि उन्हें धार्मिक भेदभाव से न जूझना पड़े। अब आईएएस बनने के मार्ग निकल पडे शेख गर्व के साथ अपने सही नाम को जाहिर करते हैं। उनके मुताबिक वे अविकसित क्षेत्र , गरीब तबके और अल्पसंख्यक समुदाय से हैं और एक प्रशासक के रूप में इन तीनों ही क्लासों के लिए वे बहुत कुछ करना चाहेंगे।