जब भी दिलीप कुमार की तबीयत खराब होती थी शाहरुख उनका हालचाल जानने उनके घर पहुंच जाते थे। सायरा बानो और दिलीप कुमार के खास रिश्ते के बारे में सायरा बानो ने एक इंटरव्यू के दौरान बताया था। सायरा बानो ने कहा था, वह पहली बार 'दिल आशना है' के मुहूर्त पर उनसे मिली थीं। दिलीप साहब ने ही शाहरुख खान की फिल्म की पहली क्लैपिंग की थी।
शाहरुख और दिलीप कुमार के बारे में बात करते हुए सायरा ने कहा, उन दोनों में कई समानताएं दिखी थी। दोनों के बाल एक जैसे हैं। जब भी मैं शाहरुख से मिलती हूं तो उनके बालों में उंगली फिराती हूं। सायरा कहती हैं कि अगर हमारा बेटा होता तो शाहरुख जैसा होता।
वही एक इंटरव्यू के दौरान शाहरुख खान ने बताया था कि वे बचपन से दिलीप कुमार साहब को जानते हैं। शाहरुख ने कहा था, मेरे पिता ताज मोहम्मद खान का जन्म और पालन-पोषण पेशावर की उसी गली में हुआ था, जहां दिलीप कुमार का पुश्तैनी घर था।