मसाबा ने बरखा दत्त को बताया कि उनकी जिंदगी का सबसे कठिन समय उनके स्कूल और उसके बाद के दिन थे। मसाबा गुप्ता ने कहा, ऐसे दोस्त जिन्हें आप समझते हैं कि वह हमेशा आपके साथ हैं, उनकी प्रतिक्रिया ने मुझे बहुत प्रभावित किया। मेरी एक दोस्त जिससे मैं जब भी पूछती थी कि क्या पहनूं या कौन सा खेल खेलूं? वो हर बात में मेरे स्किन कलर को बीच में ले आती थी। जो बहुत अजीब था।
मसाबा ने आगे बताया, मेरे स्कूल के कई लड़के मुझसे गाली देते थे, मैं छोटी थी मुझे इस शब्द का मतलब नहीं पता था। मैंने अपनी मां से जाकर इसके बारे में पूछा। मां ने मुझे एक किताब के जरिए यह बात समझाई। उन्होंने कहा कि इस शब्द का यह मतलब है और इसके लिए खुद तैयार रखो।
मसाबा ने अपने साथ हुए सबसे बुरे वाकये का जिक्र करते हुए कहा, लड़के मेरे बैग से मेरा अंडरवियर निकाल कर पूरी क्लास में उछालते घूमते थे। वह मेरे शॉट्स के साइज का मजाक बनाते थे, क्योंकि मैं लंबी थी। लड़के कहते थे कि क्या इसके शॉर्ट्स भी इसकी स्किन की वजह से काले हो गए हैं। मसाबा ने कहा कि आपको लगता है कि आप इससे उबर पाएंगे, लेकिन ऐसा कभी नहीं होता।
गौरतलब है नीना और विवियन रिचर्ड्स 1980 के दशक में रिलेशनशिप में थे। इसी दौरान नीना ने मसाबा को जन्म दिया। हालांकि, विवियन और नीना ने शादी नहीं की। अलग होने के बाद विवियन ने मरियम से शादी कर ली, जबकि नीना 2008 में चार्टर्ड अकाउंटेंट विवेक मेहरा के शादी के बंधन में बंध गईं।
मसाबा ने भी 2015 में बॉलीवुड निर्माता मधु मंटेना से शादी कर ली, लेकिन मार्च 2019 में दोनों का कानूनी तौर पर तलाक हो गया। मसाबा ने हाल ही में नेटफ्लिक्स की वेब सीरीज 'मसाबा मसाबा' से अभिनय की दुनिया में कदम रखा है।
