इस भूमिका को निभाने के लिए हॉलैंड ने टॉबी मैक्गावयर और एंड्रु गारफील्ड से प्रेरणा ली। ये दोनों स्पाइडरमैन फिल्मों के हीरो रह चुके हैं, परंतु हॉलैंड को कुछ नया कर दिखाने का भरोसा है। हॉलेंड कहते हैं, "यह स्पाइडमैन का बहुत ही अलग है, क्योंकि आप ऐसे लड़के को देखने जा रहे हैं जो हर दिन की समस्याओं से जूझ रहा है, साथ ही वह शहर भी बचाना चाहता है।
हॉलैंड ब्रोंक्स हाई स्कूल ऑफ साइंस (ब्रोंक्स स्थित) के छात्र हैं। उन्हें फिल्म की तैयारियों के लिए बहुत ही कम समय मिला। इस दौरान उन्होंने कुछ छात्रों को अपने स्पाइडरमैन बनने के बारे में बताया, तो उन्हें भरोसा नहीं हुआ। हॉलैंड को लगता है यह फिल्म में उनकी मदद करेगा जब फिल्म के अन्य किरदार उनके स्पाइडरमैन होने का संशय नहीं करेंगे।
