अन्नू कपूर आईएएस ऑफिसर बनना चाहते थे लेकिन आर्थिक तंगी की वजह से वह अपनी पढ़ाई पूरी नहीं कर पाए। बीच में पढ़ाई छोड़ने के बाद अन्नू कपूर ने नेशनल स्कूल ऑफ ड्रामा में एडमिशन ले लिया। यहां एक नाटक में उन्होंने 23 साल की उम्र में 70 साल के बुजुर्ग का किरदार निभाया। जिस पर फिल्मकार श्याम बेनेगल की नजर पड़ी और उन्होंने अन्नू को 'मंडी' के लिए साइन किया।
इसके बाद अन्नू कपूर ने 1995 में अरुणिता मुखर्जी से शादी की। दूसरी शादी के बाद भी अन्नू अपनी पहली पत्नी से छुप-छुपकर होटल में मिला करते थे। इसका पता चलने के बाद अरुणिता ने अन्नू को तलाक दे दिया था। इसके बाद 2008 में अन्नू कपूर ने फिर अपनी पहली पत्नी अनुपमा संग शादी रचा ली।
Edited By : Ankit Piplodiya