अन्नू कपूर आईएएस ऑफिसर बनना चाहते थे लेकिन आर्थिक तंगी की वजह से वह अपनी पढ़ाई पूरी नहीं कर पाए। बीच में पढ़ाई छोड़ने के बाद अन्नू कपूर ने नेशनल स्कूल ऑफ ड्रामा में एडमिशन ले लिया। यहां एक नाटक में उन्होंने 23 साल की उम्र में 70 साल के बुजुर्ग का किरदार निभाया। जिस पर फिल्मकार श्याम बेनेगल की नजर पड़ी और उन्होंने अन्नू को 'मंडी' के लिए साइन किया।