ओबामा और कास्त्रो सोमवार को अमेरिका और क्यूबा के संबंधों के एक नए दौर में बात कर रहे थे लेकिन इस संयुक्त सम्मेलन के दौरान दो संस्कृतियों, दो राजनीतिक व्यवस्थाओं और दो पीढ़ियों का टकराव कई बार देखने को मिला। इसी संवाददाता सम्मेलन को क्यूबा टेलीविजन पर सीधे प्रसारित किया गया।
इस संबोधन से कई सप्ताह पहले क्यूबा और अमेरिका के अधिकारियों ने लंबे समय तक ये वार्ताएं की थीं कि हवाना में दोनों नेताओं की मुलाकात के बाद क्या संवाददाताओं को सवाल पूछने की अनुमति दी जाएगी? जब ओबामा बीजिंग गए थे, तब चीनी राष्ट्रपति शी चिनफिंग ने भी संवाददाताओं के सवालों का सामना किया था।