विवेक ने ऐश्वर्या को तब डेट करना शुरू किया था, जब सलमान खान ने एक्ट्रेस से ब्रेकअप कर लिया था। हालांकि, उनका रिश्ता भी अधिक समय तक नहीं चल सका था और 2005 में वे अलग हो गए थे। हाल ही में एक इंटरव्यू के दौरान विवेक ने अपने पास्ट रिलेशनशिप्स को लेकर बात की है।
विवेक ओबेरॉय ने बताया कि साल 2000 के दशक में जब वो रिलेशनशिप में थे तो उनके लिए कई रिलेशनशिप काफी टॉक्सिक रहे। हालांकि उन्होंने किसी का भी नाम नहीं लिया। विवेक ने इस बात का जिक्र किया कि कैसे उन्हें अपने पिछले रिश्तों में कई बार चोट लगी है, क्योंकि उनके एक्स पार्टनर्स बेईमान थे।
अनस बुख़ाश के पॉडकास्ट में विवेक ने कहा, साल 2000 का समय मेरे लिए थोड़ा बुरा रहा। मेरा पब्लिक ब्रेकअप हुआ और उसके बाद मेरे करियर पर भी विराम लगना शुरू हो गया था। हर इंडियन बॉय की तरह मैंने अपना कम्फर्ट जोन मां में ढूंढा। मेरी मां मुझे कैंसर पेशेंट्स के वॉर्ड में लेकर गईं, जिससे मुझे ब्रेकअप के बाद लाइफ में एक नया पर्सपेक्टिव दिखे।
विवेक ने कहा, हर सीरियस रिलेशनशिप आपको कुछ सिखाता है। आपके पास कुछ छोड़ भी जाता है। आपके बुरे ब्रेकअप और टॉक्सिक रिलेशनशिप आपको सिखाते हैं कि आपके पैटर्न्स क्या हैं। आपकों सिखाते हैं कि आपको किन चीजों से किस तरह के लोगों से दूर रहना चाहिए।
बता दें कि दिल टूटने के बाद विवेक ओबेरॉय ने 29 अक्टूबर 2010 को प्रियंका अल्वा संग शादी रचाई थी। उसी के बारे में बोलते हुए विवेक ने बताया कि उनकी कई एक्स गर्लफ्रेंड्स हैं, जिनके साथ उनका रिश्ता था, वह उनकी शादी में शामिल हुई थीं। मैं अपनी कई कैजुअल गर्लफ्रेंड्स के साथ दोस्त बना रहा और उनमें से कई मेरी शादी में भी आईं।
