ए जेंटलमैन- सुंदर, सुशील, रिस्की कहानी है गौरव (सिद्धार्थ मल्होत्रा) की, जो सुंदर और सुशील है। उसका एक तय रूटीन है। अच्छा जॉब, बड़ा घर उसके पास है। कमी है तो पत्नी की। वह काव्या (जैकलीन फर्नांडिस) नामक लड़की के साथ शादी कर सैटल होना चाहता है ताकि बाकी जिंदगी आराम से कट जाए।
दूसरी ओर काव्या को कोई ऐसा लड़का चाहिए जो रिस्की हो, एडवेंचरस टाइप का बंदा, जैसा कि ऋषि (सिद्धार्थ मल्होत्रा) है। ऋषि और गौरव हमशक्ल हैं और इस वजह से गलतफहमी पैदा होती है।
इसके बाद गौरव की जिंदगी में भूचाल आ जाता है। वह वो हर चीज खोने लगता है जिसे उसे बहुत मेहनत कर कमाया है। इसके बाद रोलर-कोस्टर राइड शुरू होती है जिसमें एक्शन, रोमांस और कॉमेडी है।