हलचल, गुंडाराज जैसी कुछ फिल्मों में अजय देवगन और काजोल काम कर रहे थे। काजोल खूब बोलने वाली लड़की थी तो अजय देवगन खामोश रहने वाले इंसान। दोनों का मिजाज एक-दूसरे से अलग था और यही बात आकर्षण का केन्द्र बनी। दोनों में दोस्ती हो गई और कब वे एक-दूसरे को चाहने लगे, पता ही नहीं चला। बस, एक दिन अजय और काजोल ने शादी का फैसला लिया और कर दिखाया।
जब अजय और काजोल ने शादी की तब मीडिया में इस शादी को लेकर काफी कुछ लिखा गया। काजोल आजाद खयाल वाली लड़की थी, जबकि अजय का परिवार पारंपरिक था। कहा गया कि यह बेमेल जोड़ी है और यह शादी ज्यादा दिनों तक टिक नहीं पाएगी, लेकिन ऐसा हुआ नहीं। 1999 में दोनों ने शादी की और यह अब तक टिकी हुई है। काजोल के पहले कुछ हीरोइनों के साथ अजय के नाम जुड़े थे।
फूल और कांटे की सफलता के बाद अजय देवगन को कई फिल्में ऑफर हुईं और ज्यादातर में करिश्मा कपूर थीं। जिगर (1992), धनवान (1993), संग्राम (1993), शक्तिमान (1993) और सुहाग (1994) जैसी फिल्में बहुत ही कम अंतराल में प्रदर्शित हुईं। इनमें अजय की हीरोइन करिश्मा थीं। दोनों का ज्यादातर वक्त सेट पर ही बीतता था। कहा जाता है कि अजय की ओर करिश्मा आकर्षित हो गईं। दोनों में रोमांस की खबरें तेजी से फैली। एक चुटकुला लोकप्रिय हो गया कि यदि अजय और करिश्मा शादी कर लेते हैं तो उनके बच्चे ज़ेबरा जैसे होंगे क्योंकि अजय के मुकाबले करिश्मा बहुत गोरी हैं।
जिस समय अजय ज्यादातर फिल्में करिश्मा के साथ कर रहे थे, उसी दौरान वे रवीना टंडन के साथ एक ही रास्ता (1993), दिव्य शक्ति (1993), दिलवाले (1994) जैसी फिल्में भी कर रहे थे। रवीना और अजय के रोमांस की खबरें भी आने लगीं जिससे करिश्मा आहत हुईं। अजय को लेकर रवीना और करिश्मा में अनबन भी हुई। अजय के बारे में कहा गया कि वे एक ही समय में दोनों हीरोइनों के साथ रोमांस कर रहे हैं। बरहाल, रवीना के साथ अजय के रोमांस की खबरें भी धीरे-धीरे ठंडी पड़ गई। 1999 में अजय ने काजोल से विवाह रचा लिया। बाद में उनका नाम कंगना रनौट से जोड़ा गया, जो महज एक अफवाह थी।